研究背景

       連續(xù)流化學(xué)合成已成為化學(xué)領(lǐng)域的十大先進(jìn)技術(shù)之一，酶催化由于具有較高的區(qū)域及立體選擇性引起越來(lái)越多的關(guān)注。熱穩(wěn)定性好的酶，可以利用3D生物打印技術(shù)以瓊脂糖為原料快速地生產(chǎn)具有生物催化作用的反應(yīng)器。

4-羥基二苯乙烯連續(xù)流合成

       來(lái)自卡爾斯魯厄理工學(xué)院生物研究所的Kersten S. Rabe團(tuán)隊(duì)報(bào)道了利用3D打印技術(shù)生產(chǎn)具有生物催化作用的反應(yīng)器。研究人員首先將酶與瓊脂糖溶液混合制成生物墨水后冷卻，然后在8°C下儲(chǔ)存。使用3D打印機(jī)，在60°C下熔化生物墨水，并打印到冷卻基質(zhì)上，形成生物催化模塊。這些模塊被集成到連續(xù)流反應(yīng)器中，將底物溶液加入到反應(yīng)器中，進(jìn)行連續(xù)流合成。

       4-羥基二苯乙烯是2,3-二氫苯并呋喃類藥物的重要前體，研究人員利用丙烯酸苯酯脫羧酶（PAD）催化對(duì)羥基苯丙酸，連續(xù)生成4-乙烯基苯酚。在串聯(lián)的第二步反應(yīng)中，酶催化產(chǎn)生的乙烯基苯酚，參與醋酸鈀催化的Heck反應(yīng)。以對(duì)香豆酸為原料合成了4-羥基二苯乙烯，總收率為14.7%（路線1）。

路線1：4-羥基二苯乙烯的合成

       研究人員首先研究了四種用于4-乙烯基苯酚生產(chǎn)的無(wú)輔助因子丙烯酸苯酯脫羧酶，并測(cè)試了它們對(duì)可分離式微反應(yīng)器的盤狀瓊脂糖模塊的封裝和直接3D打印的可行性（見(jiàn)下圖1）。

圖1. 3D打印可行性研究

       由于生物催化活性反應(yīng)器的打印需要在60°C下進(jìn)行15 min的初始加熱，因此需要使用自然產(chǎn)生的耐熱酶或蛋白質(zhì)工程熱穩(wěn)定的酶來(lái)獲得耐熱酶。為了拓寬現(xiàn)有生物催化劑的范圍，確定合適的PAD酶，研究人員直接比較了四種不同酶在相同條件下的酶活性和熱穩(wěn)定性（見(jiàn)圖2）。

圖2 A）四種不同的PAD；B）以Z簡(jiǎn)單的對(duì)-羥基苯丙烯酸和Z簡(jiǎn)單的有取代基的對(duì)-羥基苯丙烯酸為底物進(jìn)行活性測(cè)試；C）四種PAD的熱穩(wěn)定性范圍

       結(jié)果顯示，四種酶的活性在本文所研究的條件下（圖2B）處于相同的數(shù)量級(jí)，基于這一結(jié)果，研究人員將酶的熱穩(wěn)定性作為篩選的依據(jù)。在25℃下，以對(duì)香豆酸為底物測(cè)定酶活性，所產(chǎn)生的酶活性與孵化溫度的關(guān)系圖，可用于確定T50值，即初始酶活性仍保持50%時(shí)的溫度（圖2C）。結(jié)果顯示，EsPAD是Z耐熱的酶，以對(duì)香豆酸為底物的測(cè)試中酶活性Z高。

       為了進(jìn)一步確認(rèn)所得到的四種酶的T50值是對(duì)用于3D打印適用性預(yù)測(cè)的準(zhǔn)確性，用4種酶制備了瓊脂糖生物油墨，并打印出具有生物催化活性的反應(yīng)模塊(每個(gè)模塊含有97nmol酶)。通過(guò)使用流動(dòng)反應(yīng)器裝置(圖3A)，以12.5mL/min的恒定流速向反應(yīng)器中加入0.125mM對(duì)香豆素酸溶液進(jìn)行催化的脫羧反應(yīng)。

圖3 A）連續(xù)流反應(yīng)裝置；B）含有EsPAD的模塊轉(zhuǎn)化為78%的對(duì)香豆酸；C）50mL收集管及向反應(yīng)器加入底物溶液；D）4-乙烯基苯酚（上）/ 4-羥基二苯乙烯（下）

       收集反應(yīng)器流出的樣品，并用HPLC進(jìn)行分析。正如T50結(jié)果所預(yù)測(cè)的，含有LpPAD、BmPAD或LbPAD的反應(yīng)器模塊中收集的樣品未檢測(cè)到4-乙烯基苯酚，然而在同樣條件下，含有EsPAD的模塊轉(zhuǎn)化了78%的對(duì)香豆酸（圖3B）。為了提高轉(zhuǎn)化率，將生物墨水中的酶濃度提高到100μM。在此反應(yīng)條件下，1 mM對(duì)香豆酸的轉(zhuǎn)化率可達(dá)98%。

       經(jīng)萃取、快速層析純化得到4-乙烯基苯酚（圖3D上），分離收率為54%。根據(jù)路線1所示的反應(yīng)，經(jīng)鈀催化的Heck反應(yīng)將純化的4-乙烯基苯酚與碘苯偶聯(lián)得到了 4-羥基二苯乙烯（圖3D下)，總收率約為15%。

實(shí)驗(yàn)總結(jié)：

       研究人員利用酶催化的GX性，結(jié)合3D打印技術(shù)可以快速生產(chǎn)具有生物催化活性的微反應(yīng)器。

       以此生產(chǎn)的反應(yīng)器以香豆酸為原料進(jìn)行了4-羥基二苯乙烯的連續(xù)流合成。

       該方法具有快速GX，反應(yīng)條件溫和的特點(diǎn)，給有機(jī)合成的研究開(kāi)辟了一個(gè)新的研究方向。

參考文獻(xiàn)：Chem. Eur. J. 10.1002 / chem. 201904206

連續(xù)流技術(shù)

工藝開(kāi)發(fā)及應(yīng)用

- 分享與解析 

一、背景介紹

柯提斯重排反應(yīng)

在化學(xué)品實(shí)際生產(chǎn)中，柯提斯重排反應(yīng)（英文Curtius rearrangement）是常見(jiàn)制備伯胺的方法，但因?yàn)榉磻?yīng)涉及到疊氮化合物的參與并產(chǎn)生氮?dú)馐且活惖湫汀拔ｋU(xiǎn)反應(yīng)”。加強(qiáng)反應(yīng)的過(guò)程控制對(duì)此類反應(yīng)的安全進(jìn)行至關(guān)重要。

連續(xù)流微反應(yīng)器可以顯著提高有效傳質(zhì)和傳熱，還可以限制有害中間體的數(shù)量，減輕安全隱患。

● 近期輝瑞公司在對(duì)新型ACCYZ劑的研究中成功應(yīng)用連續(xù)Curtius重排反應(yīng)合成啶內(nèi)酰胺部分（6，Scheme 1）。

● 勃林格殷格翰公司的研究人員在生產(chǎn)目標(biāo)化合物7（Scheme 1）的Curtius重排反應(yīng)過(guò)程中，通過(guò)連續(xù)流降低了批次中芐醇含量并且連用在線IR監(jiān)測(cè)，實(shí)現(xiàn)了0.75 kg / h的產(chǎn)量（約80％的收率）。

Schme 1基于流動(dòng)的Curtius重排反應(yīng)的常見(jiàn)裝置

隨著連續(xù)流技術(shù)在合成過(guò)程中的成功應(yīng)用，研究者也把關(guān)注點(diǎn)拓展到下游的分離和純化工藝上來(lái)。

二、實(shí)驗(yàn)詳情

概述

最近柏林大學(xué)化學(xué)院Marcus Baumann等人研究了在連續(xù)Curtius重排過(guò)程中，利用酶的化學(xué)選擇性將雜質(zhì)標(biāo)記和修飾成新化合物，這些化合物可使用常見(jiàn)純化技術(shù)輕松清除。是比較新穎的合成組合和相應(yīng)的下游加工工藝創(chuàng)新。

Scheme 2 酶介導(dǎo)標(biāo)記及其后續(xù)純化策略

連續(xù)流+生物酶催化的Curtius重排

1、使用芐醇（BnOH）作為親核試劑的Curtius重排過(guò)程的中間體異氰酸酯與（Scheme 3）高沸點(diǎn)產(chǎn)品9a-d的共極性，除去殘留的芐醇在放大規(guī)模上是比較困難。

Scheme 3氨基甲酸酯9a-d的一般Curtius重排過(guò)程

2、使用生物催化可以促進(jìn)在連續(xù)流下的簡(jiǎn)單純化。以 4-（三氟甲基）苯甲酸（8a）轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的Cbz-氨基甲酸酯9a為例（Scheme 4）

Scheme 4. 連續(xù)流通過(guò)Curtius重排得到9a

3、利用南極洲念珠菌脂肪酶B（CALB）作為催化劑，在丁酸乙烯酯（10）存在下，將苯甲醇轉(zhuǎn)化為丁酸芐酯（11）。酶床的長(zhǎng)度約為8 cm的CALB色譜柱可以使芐醇的完全轉(zhuǎn)化。酶的性能在數(shù)次運(yùn)行中（5×1 mmol規(guī)模）并沒(méi)有降低，蒸發(fā)并萃取（EtOAc / H2O）后，分離出產(chǎn)物9a。

Scheme 5. Curtius重排和串聯(lián)CALB催化BnOH流程

放大反應(yīng)

為了證明該流程的可擴(kuò)展性，進(jìn)行了放大實(shí)驗(yàn)。

使用上述流動(dòng)裝置（Scheme 5），并與裝有3.0 g固定CALB的更大的色譜柱以0.5 mL / min的流速泵送DPPA（0.9 M的甲苯溶液）和底物（1 M的甲苯溶液，1.0當(dāng)量的NEt3、1.8當(dāng)量的BnOH）。粗產(chǎn)品蒸發(fā)并從庚烷中結(jié)晶為白色結(jié)晶固體。分離的產(chǎn)率為83％，得到22g純的氨基甲酸酯9a，通過(guò)量為6.6g / h。

圖1固定化酶柱子的外觀

在整個(gè)放大過(guò)程中，樣品均通過(guò)HPLC和1H NMR光譜進(jìn)行了分析，所有情況下都使用CALB對(duì)殘留的苯甲醇進(jìn)行了定量轉(zhuǎn)化（圖2）。

圖2定量轉(zhuǎn)化

三、實(shí)驗(yàn)總結(jié)

1. 該工藝過(guò)程中殘留的苯甲醇轉(zhuǎn)化為丁酸芐酯，在分離過(guò)程中可以輕松清除丁酸芐酯。研究證明了連續(xù)的Curtius重排反應(yīng)與有效的生物催化轉(zhuǎn)化相結(jié)合的優(yōu)勢(shì)。

2. 在連續(xù)過(guò)程的放大過(guò)程中，固定在玻璃柱中的固定式CALB非常穩(wěn)健。以高收率和分析純度分離出所需產(chǎn)品，不到4小時(shí)約22 g的產(chǎn)品。

3. 在連續(xù)流工藝的純化處理環(huán)節(jié)使用酶作為純化工具突出了連續(xù)流工藝下游處理工藝的創(chuàng)新，為連續(xù)流工藝應(yīng)用擴(kuò)展提供了新的思路。

 綜上該研究很好的將連續(xù)流技術(shù)和酶催化技術(shù)結(jié)合，相互促進(jìn)，有效降低了合成工藝后處理的難度，提高了整個(gè)連續(xù)化生產(chǎn)效率。在化學(xué)合成工藝的探索中有更多像這樣多項(xiàng)技術(shù)結(jié)合產(chǎn)生促進(jìn)作用的“有趣反應(yīng)”，等著大家去探究！

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本文參考：DOI 10.1021/acs.oprd. 0c00420

四、康寧反應(yīng)器技術(shù)一體化平臺(tái)

康寧反應(yīng)器可以與眾多在線分離、純化、水解、核磁分析、顆粒度分析、光譜分析等后處理、分析儀器聯(lián)用實(shí)現(xiàn)整個(gè)生產(chǎn)工藝的連續(xù)化生產(chǎn)。

針對(duì)工藝創(chuàng)新，康寧專注于連續(xù)流微反應(yīng)技術(shù)的創(chuàng)新與世界YL創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)精密合作，打造了“微反應(yīng)+微分離+在線檢測(cè)”一體化平臺(tái)并獲得客戶的認(rèn)可。該平臺(tái)自動(dòng)化程度高，反應(yīng)結(jié)果瞬間可知，可以開(kāi)發(fā)釜式反應(yīng)不能完成的系列困難反應(yīng)，并可以無(wú)縫放大至工業(yè)生產(chǎn)。

近日，來(lái)自不來(lái)梅大學(xué)微型傳感器、致動(dòng)器和系統(tǒng)(IMSAS)研究所的科學(xué)家們發(fā)明了一種全新的微流道混合方式，即通過(guò)堆疊彼此交替的液流來(lái)減少擴(kuò)散長(zhǎng)度，并提出了微流控混合的新概念：多級(jí)互換式混合器。

科學(xué)家們使用Nanoscribe公司的3D打印系統(tǒng)，將自由形式3D微流控混合元件集成到預(yù)制的晶圓級(jí)二維微流道中。該微型混合器可以處理高達(dá)100微升/分鐘的高流速樣品，適用于藥物和納米顆粒制造，快速化學(xué)反應(yīng)、生物學(xué)測(cè)量和分析藥物等各種不同應(yīng)用。

上圖：在預(yù)制的二維微流道中3D打印制作壁厚約為2μm的螺旋狀結(jié)構(gòu)三級(jí)微流控混合器。圖片來(lái)自于Martin Oellers, Frieder Lucklum and Michael J. Vellekoop, University of Bremen

通過(guò)使用Nanoscribe的Photonic Professional打印系統(tǒng)制作的微流控元件完全嵌入進(jìn)預(yù)制的二維微流道系統(tǒng)中，換句話說(shuō)，科學(xué)家們運(yùn)用3D微納加工技術(shù)將自由形式的3D微流體混合器直接做成微流體芯片。每個(gè)微納混合器都能在30秒內(nèi)制作完成，從而確保了在一小時(shí)內(nèi)完成加工整個(gè)晶圓。這要?dú)w功于Nanoscribe的3D微納加工技術(shù)，可以實(shí)現(xiàn)混合器的快速制作，即從電腦模型設(shè)計(jì)（CAD）到打印樣品的一步式操作流程。

當(dāng)雙光子聚合原理應(yīng)用到傳統(tǒng)光刻技術(shù)

互換式混合器是通過(guò)基于雙光子聚合原理（2PP）的Nanoscribe光刻系統(tǒng)來(lái)實(shí)現(xiàn)制作的。DY步，使用SU-8光刻膠在硅晶圓上利用光刻技術(shù)制作二維微通道系統(tǒng)；第二步，運(yùn)用雙光子聚合技術(shù)將3D混合器元件集成到開(kāi)放式為通道中；打印結(jié)束后在顯影階段將殘留的未聚合材料沖洗掉，除去通道中所有抗蝕劑殘留物；ZH，通過(guò)將聚二甲基硅氧烷（PDMS）片壓在微通道的頂部來(lái)密封微流體裝置。

三級(jí)微納混合器在微通道中的頂視圖。螺旋狀互換式結(jié)構(gòu)標(biāo)記為紅色。圖片來(lái)自于Martin Oellers, Frieder Lucklum andMichael J. Vellekoop, University of Bremen

這種制造方法將3D微納結(jié)構(gòu)集成到了預(yù)制的晶圓級(jí)二維微流體通道中，突出了傳統(tǒng)光刻和雙光子聚合技術(shù)的WM兼容性和ZY性能。研究人員能夠利用系統(tǒng)的高設(shè)計(jì)自由度和超高精度的特點(diǎn)，將復(fù)雜形狀的3D微流體混合器定位到二維微流體通道中。

SEM圖片來(lái)自于: Martin Oellers, Frieder Lucklum and Michael J. Vellekoop, University of Bremen

相關(guān)文獻(xiàn)：

On-chip mixing of liquids with swap structures written by two-photon polymerization

網(wǎng)址：https://link.springer.com/article/10.1007/s10404-019-2309-8

研究團(tuán)隊(duì)：

Institute for Microsensors, - actuators and -systems (IMSAS) –University of Bremen

3D打印耗材多少錢：影響價(jià)格的因素及市場(chǎng)趨勢(shì)分析

3D打印技術(shù)的發(fā)展正在逐步改變各行各業(yè)的生產(chǎn)模式，成為許多制造業(yè)和創(chuàng)客文化中不可或缺的工具。而在3D打印過(guò)程中，耗材的選擇直接影響到打印質(zhì)量和成本。在這篇文章中，我們將詳細(xì)探討影響3D打印耗材價(jià)格的各種因素，幫助您更好地理解不同類型的3D打印耗材及其市場(chǎng)定價(jià)趨勢(shì)，進(jìn)而作出合適的采購(gòu)決策。

3D打印耗材的種類與價(jià)格

3D打印耗材的種類繁多，常見(jiàn)的有PLA、ABS、尼龍、TPU等，每種材料的特性不同，價(jià)格也有所差異。一般來(lái)說(shuō)，PLA是常見(jiàn)的3D打印耗材，價(jià)格相對(duì)較為實(shí)惠，通常每千克的價(jià)格在150元至300元之間。ABS材料的價(jià)格略高，一般在200元至400元之間，而尼龍和TPU等材料由于其特殊的性能和高耐用性，價(jià)格則更加昂貴，通常每千克的價(jià)格在500元以上。

材料性能與價(jià)格的關(guān)系

影響3D打印耗材價(jià)格的一個(gè)重要因素是材料的性能。不同的打印需求要求不同的材料特性，比如一些特殊行業(yè)可能需要高強(qiáng)度、高耐磨性或抗高溫的材料，這些材料的生產(chǎn)成本較高，進(jìn)而推高了價(jià)格。例如，金屬3D打印耗材（如不銹鋼、鈦合金）價(jià)格顯著高于普通塑料類耗材，每千克價(jià)格可能達(dá)到幾千元。

品牌與供應(yīng)商的影響

除了材料的類型和性能外，品牌和供應(yīng)商也是影響價(jià)格的重要因素。一些知名品牌的3D打印耗材價(jià)格通常偏高，因?yàn)樗鼈兺谫|(zhì)量控制、產(chǎn)品穩(wěn)定性等方面有更好的保障。而一些地方性小品牌可能提供更為經(jīng)濟(jì)的選擇，但質(zhì)量可能存在不穩(wěn)定的風(fēng)險(xiǎn)。因此，在選擇3D打印耗材時(shí)，除了價(jià)格，用戶還應(yīng)關(guān)注品牌的信譽(yù)與產(chǎn)品質(zhì)量。

市場(chǎng)趨勢(shì)與價(jià)格波動(dòng)

隨著3D打印技術(shù)的普及，全球市場(chǎng)對(duì)高質(zhì)量耗材的需求不斷增長(zhǎng)，這也推動(dòng)了行業(yè)的價(jià)格變動(dòng)。近年來(lái)，隨著技術(shù)進(jìn)步和生產(chǎn)工藝的改進(jìn)，一些常見(jiàn)材料的價(jià)格趨于穩(wěn)定或小幅下跌。由于原材料成本和生產(chǎn)工藝的波動(dòng)，特定高端耗材的價(jià)格仍然會(huì)受到市場(chǎng)供需變化的影響。

如何選擇合適的3D打印耗材

在選擇3D打印耗材時(shí)，價(jià)格固然重要，但更應(yīng)根據(jù)自己的打印需求來(lái)決定。例如，若打印的是一些簡(jiǎn)單的模型或教育用途，PLA可能是為經(jīng)濟(jì)實(shí)用的選擇；而如果需要打印功能性部件或具備特殊性能的物品，則應(yīng)選擇相應(yīng)的高性能材料。在選擇時(shí)，建議用戶綜合考慮材料的性能、價(jià)格、品牌信譽(yù)以及長(zhǎng)期使用成本，做出適合的決策。

專業(yè)結(jié)論

綜合來(lái)看，3D打印耗材的價(jià)格受多種因素影響，包括材料種類、性能要求、品牌影響及市場(chǎng)供需等。在選擇合適的耗材時(shí)，用戶不僅需要關(guān)注價(jià)格，還應(yīng)綜合考慮自己的具體需求以及材料的性能特性。通過(guò)理性分析和合理規(guī)劃，可以在確保打印質(zhì)量的優(yōu)化成本支出。

3D打印耗材多少錢：影響價(jià)格的因素及市場(chǎng)趨勢(shì)分析

3D打印技術(shù)的發(fā)展正在逐步改變各行各業(yè)的生產(chǎn)模式，成為許多制造業(yè)和創(chuàng)客文化中不可或缺的工具。而在3D打印過(guò)程中，耗材的選擇直接影響到打印質(zhì)量和成本。在這篇文章中，我們將詳細(xì)探討影響3D打印耗材價(jià)格的各種因素，幫助您更好地理解不同類型的3D打印耗材及其市場(chǎng)定價(jià)趨勢(shì)，進(jìn)而作出合適的采購(gòu)決策。

3D打印耗材的種類與價(jià)格

3D打印耗材的種類繁多，常見(jiàn)的有PLA、ABS、尼龍、TPU等，每種材料的特性不同，價(jià)格也有所差異。一般來(lái)說(shuō)，PLA是常見(jiàn)的3D打印耗材，價(jià)格相對(duì)較為實(shí)惠，通常每千克的價(jià)格在150元至300元之間。ABS材料的價(jià)格略高，一般在200元至400元之間，而尼龍和TPU等材料由于其特殊的性能和高耐用性，價(jià)格則更加昂貴，通常每千克的價(jià)格在500元以上。

材料性能與價(jià)格的關(guān)系

影響3D打印耗材價(jià)格的一個(gè)重要因素是材料的性能。不同的打印需求要求不同的材料特性，比如一些特殊行業(yè)可能需要高強(qiáng)度、高耐磨性或抗高溫的材料，這些材料的生產(chǎn)成本較高，進(jìn)而推高了價(jià)格。例如，金屬3D打印耗材（如不銹鋼、鈦合金）價(jià)格顯著高于普通塑料類耗材，每千克價(jià)格可能達(dá)到幾千元。

品牌與供應(yīng)商的影響

除了材料的類型和性能外，品牌和供應(yīng)商也是影響價(jià)格的重要因素。一些知名品牌的3D打印耗材價(jià)格通常偏高，因?yàn)樗鼈兺谫|(zhì)量控制、產(chǎn)品穩(wěn)定性等方面有更好的保障。而一些地方性小品牌可能提供更為經(jīng)濟(jì)的選擇，但質(zhì)量可能存在不穩(wěn)定的風(fēng)險(xiǎn)。因此，在選擇3D打印耗材時(shí)，除了價(jià)格，用戶還應(yīng)關(guān)注品牌的信譽(yù)與產(chǎn)品質(zhì)量。

市場(chǎng)趨勢(shì)與價(jià)格波動(dòng)

隨著3D打印技術(shù)的普及，全球市場(chǎng)對(duì)高質(zhì)量耗材的需求不斷增長(zhǎng)，這也推動(dòng)了行業(yè)的價(jià)格變動(dòng)。近年來(lái)，隨著技術(shù)進(jìn)步和生產(chǎn)工藝的改進(jìn)，一些常見(jiàn)材料的價(jià)格趨于穩(wěn)定或小幅下跌。由于原材料成本和生產(chǎn)工藝的波動(dòng)，特定高端耗材的價(jià)格仍然會(huì)受到市場(chǎng)供需變化的影響。

如何選擇合適的3D打印耗材

在選擇3D打印耗材時(shí)，價(jià)格固然重要，但更應(yīng)根據(jù)自己的打印需求來(lái)決定。例如，若打印的是一些簡(jiǎn)單的模型或教育用途，PLA可能是為經(jīng)濟(jì)實(shí)用的選擇；而如果需要打印功能性部件或具備特殊性能的物品，則應(yīng)選擇相應(yīng)的高性能材料。在選擇時(shí)，建議用戶綜合考慮材料的性能、價(jià)格、品牌信譽(yù)以及長(zhǎng)期使用成本，做出適合的決策。

專業(yè)結(jié)論

綜合來(lái)看，3D打印耗材的價(jià)格受多種因素影響，包括材料種類、性能要求、品牌影響及市場(chǎng)供需等。在選擇合適的耗材時(shí)，用戶不僅需要關(guān)注價(jià)格，還應(yīng)綜合考慮自己的具體需求以及材料的性能特性。通過(guò)理性分析和合理規(guī)劃，可以在確保打印質(zhì)量的優(yōu)化成本支出。